За свой первый сольный альбом Тимберлейк получил три награды, а за клип «Cry Me a River» получил награды в номинации: «Лучшее мужское видео» и «Лучшее поп-видео». Его еще один клип по словам песни «Rock Your Body», получил признание в номинации «Лучшее танцевальное видео». В том же 2003 году, в Шотландии в городе Эдинбург, проходил MTV Europe Music Awards. На нем Тимберлейк был единственным исполнителем, который получил 3 награды в трех номинациях «Лучший поп-исполнитель», «Лучший исполнитель» и «Лучший альбом года».

В 2003 году Джастин Тимберлейк расширяет свои творческие способности, принимая участие в создании альбома «Elephunk» известной группы «The Black Eyed Peas». В результате их сотрудничества выходит песня под названием «Where Is The Love». Впоследствии, эта композиция номинируется на Grammy в области «Лучшего рэп-сотрудничества».

Следующие году Тимберлейк занимается множеством вещей. Он открывает несколько ресторанов на территории США, активно занимается актерской карьерой, его часто приглашают выступать в качестве почетного гостя на концертах других артистов и в создании их альбомов. Известно, что он принимал участие в записи песни Снупп Догга «Signs», также был записан вокал с его участием в одной из версий песни Нелли «Work It». Не остаётся в стороне и сотрудничество рэпперами «The Black Eyed Peas», совместно с ними он спел в песне «My Style», трек вышел в составе альбома «Monkey Business».

Февраль 2004 года обернулся для Джастина грандиозным скандалом. Во время одно выступления, Джастин случайно обнажил грудь Джанет Джексон, что сразу же облетело все информагентства.